Прозвище Чикало восходит к глаголу «чикать», то есть «бить (в том числе действовать битой в игре)», «отрывисто покрикивать, посвистывать», «стричь ножницами», «вязать мережки, сети, неводы». Таким образом, прозвище Чикало может относиться к профессиональным именованиям, указывающим на то, что основатель рода Чикаловых был портным, занимался стрижкой овец или изготовлял неводы. Кроме того, так могли прозвать человека, отличающегося отрывистой речью.

По другой версии, в основе фамилии лежит нецерковное имя Чекало: так в старину называли земляного зайца или мышь. До введения на Руси христианства наречение ребёнка именем, представляющим собой название животного или растения, было очень распространённой традицией. Это соответствовало языческим представлениям человека о мире.

Древнерусский человек, живший по законам природы, сам представлял себя её частью. Давая младенцу такое имя, как Чекало, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделено это животное.